시간이 흘러도 내 마음속 클래식 이야기 대학생인 지혜(손예진)와 그녀의 친구 수경(이주은)은 같은 대학 연극부 선배인 상인(조인성)을 짝사랑하고 있다. 수경은 상민에게 먼저 적극적으로 호감을 표시하게 되고, 지혜에게 연애편지를 대신 써달라고 수경은 부탁하게 된다.
그 편지에 지혜는 자신의 마음을 대신 고백하게 되는데.. 이 계기로 둘은 사귀게 된다.
고백 한번 해보지 못하고 속앓이를 하던 지혜는 새로 이사 온 집에서 우연히 엄마 주희(손예진)가 간직하고 있던 상자를 발견하고, 상자 속 일기와 편지들을 보게 된다. 젊은 시절의 엄마가 궁금했던 지혜는 아빠의 이름으로 엄마에게 보낸 편지를 보는데, 아빠의 이름이 아닌 준하(조승우)라는 이름의 편지를 보게 된다.
엄마의 일기에도 준하라는 사람의 이야기가 빼곡히.....